Lý thuyết về Ancol cơ bản và mở rộng

I. ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI:

1. Định nghĩa:

Rượu là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hidroxyl -OH liên kết với nguyên tử Cacbon no (liên kết đơn).
VD:
CH3CH2OH;
C6H5-CH2OH;
C6H11-OH;
CH2=CH-CH2OH;

2. Phân loại:

- Dựa vào đặc điểm gốc hidrocacbon:
+ Gốc no: CH3-, CH3-CH2-,...
+ gốc không no: CH2=CH-, CH2=CH-CH2-,...
+ Gốc thơm: C6H5CH2-,...
--> Có ancol no, không no, thơm,...
- Dựa vào số nhóm -OH: có ancol đơn chức và ancol đa chức.
- Dựa vào bậc cacbon: có ancol bậc 1, 2, 3.

* Một số loại ancol tiêu biểu:

a. Ancol no đơn chức mạch hở:

- Mạch hở;
- Gốc hidrocacbon no;
- 1 nhóm -OH;
CTTQ:

CnH2n+1OH với n ≥ 1;

b. Ancol không no, đơn chức, mạch hở:

- Mạch hở;
- Gốc hidrocacbon không no (liên kết đôi, ba);
- Một nhóm -OH;
VD: CH2=CH-CH2-OH,...

c. Ancol thơm đơn chức:

- Có vòng benzen;
- 1 nhóm -OH;
C6H5-CH2-OH;

d. Ancol vòng, no:

- Mạch vòng;
- Liên kết đơn;
- Có nhóm -OH;
VD: C6H11OH;

e. Ancol đa chức:

VD: CH2OH-CH2OH;

II. ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP:

1. Đồng phân:

Do mạch cacbon khác nhau và vị trí nhóm -OH khác nhau;
VD: C3H7OH có 2 đồng phân:
CH2OH-CH2-CH3;
CH3-CHOH-CH3;

2. Danh pháp:

- Tên thường:

Ancol (Rượu) + Tên gốc tương ứng + ic;

- Tên thay thế:
+ Đánh số theo thứ tự ưu tiên:
1. Nhóm chức;
2. Nối đôi, nối ba;
3. Nhánh;
+ Đọc tên theo thứ tự:

Số chỉ vị trí nhánh - tên nhánh - tên mạch chính (ankan) - số chỉ vị trí nhóm -OH - ol;

VD:
C4H9OH có 4 đồng phân:
CH2OH-CH2-CH2-CH3:
+ Ancol butylic;
+ Butanol;
CH2OH-CH(CH3)-CH3:
+ Ancol isobutylic;
+ 2-metyl propan-1-ol;
CH3-CHOH-CH2-CH3:
+ Ancol secbutylic;
+ Butan-2-ol;
CH3-C(CH3)OH-CH3:
+ Ancol tertbutylic;
+ 2-metyl propan-2-ol;
* Đối với ancol đa chức:
Tên mạch hidrocacbon tương ứng của mạch chính - các chỉ số vị trí nhóm -OH - điol (2 nhóm -OH), triol (3 nhóm -OH),...
VD:
CH2OH-CH2OH:
+ Etan điol;
+ Etilen glycol; (Tên đặc biệt)
CH2OH-CHOH-CH3:
+ Propan 1,2-diol;
+ Propilen glycol; (Tên đặc biệt)
CH2OH-CH2OH-CH2OH:
+ Propan triol;
+ Glixerol hay glixerin;
VD khác:
CH2=CH-CH2-OH:
+ Ancol anlylic;
+ propenol;
C6H5-CH2OH:
+ Ancol benzylic;
+ Phenyl metanol;

III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ:

- Các ancol ở thể lỏng hoặc rắn ở nhiệt độ thường.
- Khi mạch cacbon tăng thì t° sôi của ancol cũng tăng. Ngược lại độ tan trong nước giảm khi mạch cacbon tăng.
- Các ancol có nhiệt độ sôi cao hơn và dễ tan hơn so với ete tương ứng (R-O-R').
- Do ancol có nhóm -OH tạo được liên kết hidro giữa các phân tử ancol và nước.

IV. HÓA TÍNH:

1. Phản ứng thế hidro ở nhóm -OH:

a. Tác dụng với kim loại kiềm (Na, K,...):

C2H5OH + Na ----> C2H5ONa Natri etylat + 1/2H2;
C3H5(OH)3 + 3Na ----> C3H5(ONa)3 Natri glixerat + 3/2H2;
PTTQ:

CnH2n+1OH Ancol no đơn chức + Na ----> CnH2n+1ONa + 1/2H2;

Tổng quát ancol m chức:

R(OH)m + mNa ----> R(ONa)m + m/2H2;

* Phản ứng đặt biệt:

2C3H8O3 glixerol + Cu(OH)2 ----> (C3H7O3)2Cu Đồng (II) glixerat + 2H2O;
Đồng (II) glixerat tan tromg nước tạo dung dịch xanh thẫm --> Nhận biết chất.

2. Phản ứng thế nhóm -OH:

a. Tác dụng với HX (HBr, HCl,...):

VD:
C2H5OH + HBr --t°--> C2H5Br + H2O;

b. Phản ứng tác nước tạo Ete:

VD: Đun C2H5OH
C2H5OH + HO-C2H5 --H2SO4đ, 140°C--> C2H5-O-C2H5 Đietyl ete + H2O;
VD: Đun hỗn hợp 2 rượu CH3OH và C2H5OH
* 2CH3OH --H2SO4đ, 140°C --> CH3-O-CH3 Đimetyl ete + H2O;
* 2C2H5OH --H2SO4đ, 140°C --> C2H5-O-C2H5 + H2O;
* CH3OH + C2H5OH --H2SO4đ, 140°C --> CH3-O-C2H5 Etyl metyl ete + H2O;
=> Số n ancol cho ra n*(n+1)/2 ete;

3. Phản ứng tách nước tạo anken:

VD:
CH3-CH2-OH --H2SO4đ, 170°C --> CH2=CH2 + H2O;
CH3-CHOH-CH2-CH3 --H2SO4đ, 170°C -->
+ CH3-CH=CH-CH3 But-2-en + H2O; (sản phẩm chính);
+ CH2=CH-CH2-CH3 But-1-en + H2O; (sản phẩm phụ);

* Quy tắc tách Zaixep:

Sản phẩm chính theo hướng nhóm -OH bị tách cùng với H ở cacbon kế cận có bậc cao hơn (còn thấp hơn là sản phẩm phụ);

4. Phản ứng oxi hóa:

a. Oxi hóa không hoàn toàn:

- Ancol bậc 1 RCH2OH --+CuO--> hợp chất Andehit R-CHO;
VD:
CH3-CH2OH + CuO --t°--> CH3-CH=O hơi + H2O hơi + Cu rắn;
- Ancol bậc 2 --+CuO--> hợp chất Xeton (-O-)
VD:
CH3-CHOH-CH3 Propan-2-ol + CuO --t°--> CH3-CO-CH3 Đimetyl Xeton hay Axeton + H2O + Cu;

b. Oxi hóa hoàn toàn (cháy):

C2H5OH + 3O2 ----> 2CO2 + H2O;
PTTQ:

CnH2n+1OH + 3n/2O2 ----> nCO2 + (n+1)H2O;

V. ĐIỀU CHẾ:

1. Phương pháp tổng hợp:

- Hidrat hóa anken tương ứng hay thủy phân:
CH2=CH2 + H2O --d²H2SO4đ--> CH2CH2OH;
CH2=CH-CH3 + H2O --d²H2SO4đ-->
+ CH3-CHOH-CH3: Propan-2-ol (sản phẩm chính);
+ CH2OH-CH2-CH3: Propan-1-ol (sản phẩm phụ);

CH3CH2Cl + NaOH --t°--> CH3-CH2-OH + NaCl;

* Glixerol được điều chế theo sơ đồ:

CH2=CH-CH3 propilen --+Cl2 450-500°C --> CH2=CH-CH2Cl anlyl clorua --+CO2+H2O--> CH2Cl-CH2OH-CH2Cl 1,3-điclo propan-2-ol --+NaOH,t°--> CH2OH-CHOH-CH2OH: Glixerol

2. Phương pháp sinh hóa:

(C6H10O5)n Tinh bột + nH2O --Axit--> nC6H12O6 Glucozơ;
nC6H12O6 --Men rượu--> 2C2H5OH + 2CO2;

VI. ỨNG DỤNG:

- Dùng trong thức uống có cồn.
- Dùng trong y tế.

Mọi thắc mắc các bạn hãy gửi câu hỏi về Fanpage: Hóa Học Unlimited để được giải đáp sớm nhất có thể.
Chúc bạn thành công !

0 nhận xét:

Post a Comment