Lý thuyết về dẫn xuất halogen

I. KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI:

1. Khái niệm:

- Khi thay thế nguyên tử hidro trong phân tử hidrocacbon bằng nguyên tử halogen ta thu được dẫn xuất halogen của hidrocacbon.
VD: C6H5Br, CH3Cl, CH2=CH-CH2Cl,...

* Phản ứng để tạo dẫn xuất halogen:

- Thế -OH trong ancol bằng nguyên tử halogen:
VD:
C2H5OH + HCl --H+,t°--> C2H5Cl + H2O;
- Cộng H-X hoặc X-X vào hidrocacbon không no:
CH2=CH2 + Br2 ----> CH2Br-CH2Br;
CH2=CH2 + HCl ----> CH3-CH2Cl;
- Thế hidro vào cacbon no hay vòng benzen:
CH4 + Cl2 --as--> CH3Cl;
C6H6 + Br2 --Fe,t°--> C6H5Br + HBr;

2. Phân loại:

- Dựa vào bản chất của halogen: Dẫn xuất Clo, Brom,...
- Dựa vào số nguyên tử halogen: Dẫn xuất mono, đi,...
- Dựa vào đặc điểm gốc hidrocacbon: Dẫn xuất no, dẫn xuất không no,...
- Bậc của dẫn xuất halogen là bậc của cacbon gắn vào nguyên tử halogen.

II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ:

- Ở điều kiện thường, một số dẫn xuất có M nhỏ ở trạng thái khí, các dẫn xuất khác ở trạng thái lỏng hoặc rắn. Các dẫn xuất halogen không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
- Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao:
+ CF3-CHClBr là chất gây mê;
+ DTT là thuốc diệt cỏ.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC:

1. Phản ứng thế halogen bằng nhóm -OH:

* CH2=CH-CH2X + H2O --t°--> CH2=CH-CH2OH + HX;
CH2=CH-CH2X + NaOH --t°thường--> CH2=CH-CH2OH + NaX;
* X gắn vào cacbon no:
R-X + NaOH --t°--> ROH + NaX với R-X là CH3Cl, CH3-CH2Cl,...
* CH2=CH-Cl + NaOH --t°,p cao--> CH3CHO + NaCl;
C6H5Cl + NaOH --t°,p cao--> C6H5OH + NaCl;

2. Phản ứng tách H-X tạo anken:

VD:
CH3CH2Cl + KOH --C2H5OH,t°--> CH2=CH2 + KCl + H2O;

IV. ỨNG DỤNG:

1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp chất hữu cơ:

- Các dẫn xuất của etilen, butadien,...dùng để sản xuất polyme.
VD:
+ Từ CH2=CH2 ----> -(CH2-CHCl)-n PVC;
+ Từ CH2-CCl-CH=CH2 ----> -(CH2-CCl=CH-CH2)-n;
+ Từ CF2=CF2 ----> -(CF2-CF2)-n gọi là teflon dùng làm chất chống dính.

2. Làm dung môi:

+ Clorofom CHCl3;
+ Cacbon tetraclorua CCl4;...

3. Trong các lĩnh vực khác:

- Sản xuất thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ, chất gây mê, chất gây tê (C2H5Cl),...

Mọi thắc mắc các bạn hãy gửi câu hỏi về Fanpage: Hóa Học Unlimited để được giải đáp sớm nhất có thể.
Chúc bạn thành công !