Lý thuyết về Anken cơ bản và mở rộng

I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP:

1. Dãy đồng đẳng của Etilen:

C2H4, C3H6, C4H8, C5H10,...

CTTQ: CnH2n với n ≥ 2;

Gọi là anken hay olefin (mạch hở 1 nối đôi).

2. Đồng phân:

Từ C4H8 trở lên xuất hiện đồng phân do mạch cacbon khác nhau và vị trí nối đôi khác nhau.
VD:
C4H8:
CH2=CH-CH2-CH3;
CH3-CH=CH-CH3;
CH2=C(CH3)-CH3;

* Đồng phân hình học:

CH3-CH=CH-CH3: Cis-but-2-en hay Trans-but-2-en;
Chú ý điều này khi xác định số đồng phân:
+ Nếu đề cho đồng phân cấu tạo thì không tính đồng phân Cis-, Trans-;
+ Nếu đề cho đồng phân không nói đến đồng phân cấu tạo thì tính luôn Cis-, Trans-;

* Điều kiện:

- Mỗi cacbon 2 bên nối đôi phải có 2 nhóm khác nhau:
+ Trans-: mạch chính khác phía;
+ Cis-: mạch chính cùng phía;
Dễ thuộc "Cis" là "Cùng phía" còn lại là "Trans-" là "Trái phái".

3. Danh pháp:

- Tên thường: 1 số anken mạch ngắn có tên thường là:

Ankan ----> Ankilen;

VD:
C2H4 etilen;
C3H6 propilen;
C4H8 butilen;
- Tên thay thế: Theo IUPAC
- Chọn mạch cacbon dài nhất và có nhiều nhánh nhất và có nối đôi làm mạch chính. Đánh số cacbon từ phía gần nối đôi, gần nhánh nhưng ưu tiên nối đôi.

* Gọi tên:

Số chỉ vị trí nhánh - tên nhánh (theo gốc) - tên mạch chính (ank-) - số chỉ vị trí nối đôi - en;
VD:
C4H8:
CH2=CH-CH2-CH3: but-1-en;
CH3-CH=CH-CH3: but-2-en;
CH3=C(CH3)-CH3: 2-metyl propen hay isobutilen;

* Ghi chú:

Trường hợp anken chỉ có 1 nhánh -CH3 ở cacbon số 2 và 1 nối đôi ở cacbon số 1 có thể dùng tên thường là isoankilen.
VD khác:
C5H12:
CH2=CH-CH2-CH2-CH3: Pent-1-en;
CH3-CH=CH-CH2-CH3: Pent-2-en;
CH2=CH(CH3)-CH2-CH3: 2-metyl but-1-en;
CH3-CH(CH3)=CH-CH3: 2-metyl but-2-en;
CH3-CH(CH3)-CH=CH2: 3-metyl but-1-en;

II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ:

Giống ankan:
- Từ C2 - C4 : Thể khí;
- Từ C5 - C17: Thể lỏng;
- Từ C18 trở lên: Thể rắn;
Khi mạch cacbon tăng thì t° sôi, t° nóng chảy cùng khối lượng riêng của anken tăng.

III. HÓA TÍNH:

Do liên kết pi kém bền nên nối đôi dễ bị đứt cho phản ứng cộng & trùng hợp.

1. Phản ứng cộng:

a. Cộng Br2:

VD:
Etilen CH2=CH2 + Br2 ----> CH2Br-CH2Br 1,2-đibrommetan;
Propilen CH2=CH-CH3 + Br2 ----> CH2Br-CHBr-CH3 1,2-đibrompropan;
PTTQ:
CnH2n + Br2 ----> CnH2nBr2;
+ Anken làm mất màu dung dịch Brom --> nhận biết anken;
+ Khối lượng bình tăng chính là khối lượng anken phản ứng;

b. Cộng H2:

VD:
CH2=CH2 + H2 --Ni, t°--> CH3-CH3;
CH2=CH-CH3 + H2 --Ni, t°--> CH3-CH2-CH3;
PTTQ:
CnH2n + H2 --Ni, t°--> CnH2n+2 (ankan);

c. Cộng HX:

CH2=CH2 + HCl ----> CH3-CH2Cl Cloetan hay etyl clorua;
CH2=CH-CH3 + HCl ---->
+ CH3-CHCl-CH3 2-clo propan (sản phẩm chính);
+ CH2Cl-CH2-CH3 1-clo propan (sản phẩm phụ);

* Điều kiện để có sản phẩm cộng:

Anken & tác nhân cộng đều không đối xứng:
không phải là C=C hay HCl, HBr, HI,...

* Quy tắc cộng Maconhicop:

- Sản phẩm chính theo hướng phần H của tác nhân cộng sẽ gắn vào C nối đôi phía nào có nhiều hidro hơn tức bậc thấp hơn.
- Sản phẩm phụ theo hướng ngược lại.
VD:
CH3-C(CH3)=CH-CH3 + HBr ---->
+ CH3-CBr(CH3)-CH2-CH3: 2-Brom, 2-metyl butan (sản phẩm chính);
+ CH3-CH(CH3)-CHBr-CH3: 2-Brom, 3-metyl butan (sản phẩm phụ);

2. Phản ứng trùng hợp:

VD:
nCH2=CH2 --t°,p,xt--> -( CH2-CH2 )-n : Polietilen hay nhựa PE;
nCH2=CH-CH3 --t°,p,xt--> -( CH2-CH(CH3)- )-n : Polipropilen hay nhựa PP;
Từ monome qua trùng hợp thành monome với n là hệ số trùng hợp.

3. Phản ứng oxi hóa:

a. Oxi hóa hoàn toàn:

C2H4 + O2 ----> 2CO2 + 2H2O;
PTTQ:
CnH2n + 3n/2 O2 ----> nCO2 + nH2O;

b. Oxi hóa không hoàn toàn:

VD:

3C2H4 + 2KMnO2 + 4H2O ----> 3C2H4(OH)2 etilen glycol + 2MnO2 + 2KOH;

PTTQ:

3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O ----> 3CnH2n(OH)2 ankilen glycol + 2MnO2 + 2KOH;

IV. ĐIỀU CHẾ:

1. Trong phòng thí nghiệm: Từ ancol etylic

C2H5OH --H2SO4đ, 170°C --> C2H4 + H2O;

2. Trong công nghiệp: Cracking ankan cao hơn

C3H8 --t°--> C2H4 + CH4;
C4H10 --t°--> CH4 + C3H6;

V. ỨNG DỤNG:

- Anken và dẫn xuất của anken là nguyên liệu cho ngành công nghiệp hóa học;
- Etilen, propilen, butilen dùng sản xuất polime;

Mọi thắc mắc các bạn hãy gửi câu hỏi vào Fanpage:
Hóa Học Unlimited để được giải đáp sớm nhất có thể.
Chúc bạn thành công !