Lý thuyết về Ankađien cơ bản và mở rộng

I. ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LOẠI:

1. Định nghĩa:

- Ankađien là Hidrocacbon mạch hở, có 2 nối đôi.
- Ankađien còn được gọi là điolefin.
CTTQ:
CnH2n-2 với n ≥ 3;

* Danh pháp:

Số chỉ vị trí nhánh - tên nhánh - tên mạch chính (anka) - số 2 vị trí nối đôi - đien;
VD:
CH2=C=CH2:
+ Propađien;
+ Anlen;
CH2=CH-CH=CH2:
+ Buta-1,3-đien;
+ Đivinyl;
CH3=C(CH3)-CH=CH2:
+ 2-metyl buta-1, 3-đien;
+ Isopren;

2. Phân loại:

- Có 2 nối đôi liền nhau:
VD: CH2=C=CH2 anlen;
- Có 2 nối đôi xa nhau, cách từ 2 nối đơn trở lên:
VD: CH2=CH-CH2-CH=CH2: Penta-1,4-đien;
- 2 nối đôi cách bởi một nối đơn: Ankađien liên hợp hay tiếp cách
VD: CH2=CH-CH=CH2;
ngoài ra còn Isopren và đivinyl,...
Đây là loại quan trọng.

II. HÓA TÍNH:

1. Phản ứng cộng tương tự anken:

Tùy theo tỉ lệ số mol --> cộng vào 1 nối đôi hay 2 nối đôi:

a. Cộng Hidro:

VD:
CH2=CH-CH-CH2 + 2H2 --Ni,t°--> CH3-CH2-CH2-CH3;

b. Cộng dung dịch Brom:

CH2=CH-CH=CH2 + Br2 ---->
Nếu với -80°C thì sản phẩm là CH2Br-CHBr-CH=CH2: 3, 4-đibrom but-1-en;
Nếu với 40°C thì sản phẩm là CH2Br-CH=CHCH2Br: 1, 4-đibrom but-2-en;

c. Cộng HX:

VD:
CH2=CH-CH=CH2 + HBr ---->
Nếu với -80°C thì sản phẩm là:
+ CH3-CHBr-CH=CH2: 3-brom but-1-en (sản phẩm chính);
+ CH2Br-CH2-CH=CH2: 4-brom but-1-en (sản phẩm phụ);
Nếu với 40°C thì sản phẩm là CH3-CH=CH-CH2Br: 1-brom but-2-en;

d. Phản ứng trùng hợp:

nCH2=CH-CH=CH2 --t°,xt,Na--> -( CH2-CH=CH-CH2 )-n: Polibutađien hay cao su buna;
nCH2=C(CH3)-CH=CH2 --t°,p,xt--> -( CH2-C(CH3)=CH-CH2 )-n: Poli isopren hay cao su isopren;

3. Phản ứng oxi hóa:

a. Oxi hóa hoàn toàn:

C4H6 + 5O2 ----> 4CO2 + 3H2O;
PTTQ:
CnH2n-2 + (3n-1)/2 ----> nCO2 + (n-1)H2O;
nCO2 > nH2O;
nCnH2n-2 = nCO2 - nH2O;

b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:

Buta-1,3-đien và isopren cũng làm mất màu dung dịch kali pemaganat tương tự như anken.

III. ĐIỀU CHẾ:

1.Điều chế buta-1,3-đien từ butan hoặc butilen bằng cách đề hidro hóa:

CH3-CH2-CH2-CH3 --t°,xt--> CH2=CH-CH=CH2 + 2H2;

2. Điều chế isopren bằng cách tách hidro của isopentan:

CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 --t°,xt--> CH2=C(CH3)-CH=CH2 + 2H2;

IV. ỨNG DỤNG:

- Sản xuất cao su có độ đàn hồi cao: cao su buna, cao su isopren,...
- Cao su buna được dùng làm lốp xe, nhựa trám thuyền,...

Mọi thắc mắc các bạn hãy gửi câu hỏi về Fanpage: Hóa Học Unlimited để được giải đáp sớm nhất có thể.
Chúc bạn thành công !